2.3—二氟一5一氯吡啶

  1. 基础理化性质 项目详情基本标识CAS 号为 89402 – 43 – 7,分子式为 C₅H₂ClF₂N,分子量 149.53外观与形态常温下为无色透明油状液体核心物理参数熔点 47 – 49℃,沸点 135℃,25℃时密度为 1.442g/mL,折射率 1.4738,闪点 135℃溶解特性在氯仿、二甲基亚砜、甲醇中均呈微溶状态储存条件需在 2 – 8℃的环境下密封储存,避免性质发生变化。
  2. 主要合成方式
    • 主流氟化法:以 2,3,5 – 三氯吡啶为原料,氟化钾为氟源,添加 18 – 冠醚等助剂,在环丁砜与二甲基亚砜的混合溶剂中,于 200℃左右反应 3 小时,产物收率可达 90%,经提纯后纯度能达到 96.8%。该方法原料易获取,是工业上较常用的路线。
    • 创新两步合成法:先以 2,3 – 二氨基 – 5 – 氯吡啶、亚硝酸酯和联硼酸酯为原料,在腈类溶剂中 40 – 100℃下进行硼化反应,得到 2,3 – 二硼酸酯 – 5 – 氯吡啶;再加入铜盐和氟盐,于 40 – 80℃下进行氟化反应 12 – 24 小时得到产物。此方法副产物少,产品纯度高,解决了传统工艺中提纯难的问题。
  3. 核心用途:它最核心的用途是作为农药中间体,其中以合成内吸传导性除草剂炔草酯最为典型。炔草酯能高效防除鼠尾看麦娘、燕麦、黑麦草等多种麦田杂草,全球销售额曾达上亿美元。此外,它还可用于合成苯环上含 1 – 4 个取代氟的苯氧丙酸甲酯类等一系列除草剂。同时,其分子结构中的氟、氯等取代基特性,也使其具备作为医药等其他精细化学品中间体的潜力。
  4. 安全与运输信息该物质属于具有刺激性和危害性的化学品,危险品标志为 Xi(刺激性)、Xn(有害)。运输编号为 2810,运输时需按对应危险品运输规范操作。使用和储存过程中需遵循安全说明,如避免吸入蒸气、皮肤接触,操作时做好防护;若接触到皮肤或眼睛,需及时采取冲洗等防护措施。