基本信息
英文名称:4-Benzyloxyindole
CAS号:20289-26-3
EINECS编号:243-690-0
分子式:C15H13NO
分子量:223.27
闪点:148.9℃
折射率:1.669
外观与性状:白色至灰白色粉末
密度:1.0707(大致值)
熔点:57-61°C(文献值)
沸点:364.56°C(大致值)
主要用途
合成伐瑞拉迪:4-苄氧基吲哚是合成伐瑞拉迪的重要原料。伐瑞拉迪是一种选择性抑制分泌型磷酸酯酶A2(sPLA2)的药物,具有显著的抗炎和抗动脉粥样硬化作用。
化学反应:常用于进行碘催化的Markovnikov加成反应,以实现氧杂吡咯烷类似物的区位选择性合成;在药物化学领域,可通过Bartoli还原性环化反应来合成有用的吲哚中间体。
合成方法
合成伐瑞拉迪的具体步骤
1-苯磺酰基-4-苄氧基-1H-吲哚(3)的合成:通过4-苄氧基吲哚与苯磺酰氯反应得到。
1-苯磺酰基-2-乙酰基-4-苄氧基-1H-吲哚(4)的合成:在第一步的基础上引入乙酰基。
1-(4-苄氧基-1H-吲哚-2)-乙醇(5)的合成:通过LAH还原得到。
4-苄氧基-2-乙基-1H-吲哚(6)的合成:最终通过引入N-苄基和脱苄反应得到。
4-苄氧基吲哚

